Die erste Frage ist sehr grundlegend, und an ihr scheiden sich oft die Gemüter:

Katamaran oder Ein-Rumpf-Boot (Mono-Hull)?

Katamarane bieten etliche Vorteile, die auf der Hand liegen:

Katamaran
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Durch den Salon auf der Brücke zwischen den beiden Rümpfen, oft übergehend in ein großzügiges offenes Cockpit dahinter, ist ein Katamaran ein sehr wohnliches Boot. Es bietet viel Wohnraum mit guter Rundumsicht und in den beiden Rümpfen ist ausreichend Platz für mindestens zwei getrennte Individual-Bereiche mit eigener Nasszelle und Koje.

Auf dem großen Deck ist jede Menge Platz zum Sonnenbaden verfügbar.

Durch die zwei Rümpfe bleibt ein Katamaran auch beim Segeln am Wind flach auf dem Wasser, ohne sich zu neigen. Das Rollen in rauer See soll dadurch deutlich geringer bleiben. Ein Katamaran schaukele wohl allenfalls leicht in der wesentlich sanfteren Dünung. Dadurch müssen bewegliche Dinge an Bord weniger gesichert werden und auch das Laufen an Bord ist einfacherer und sicherer.

In der Regel hat ein Katamaran zwei Maschinen und zwei Ruderanlagen – in bzw. an jedem Rumpf eine. Das schafft Redundanz (auch wenn das Fahren mit nur einer seitlichen Maschine nicht unbedingt optimal ist).
Da beide Maschinen unabhängig voneinander gesteuert werden können, ist das Manövrieren in engen Gewässern (z.B. in einer Marina) auch ohne zusätzliches Bugstrahlruder einfacher.

Gespräche mit Seglern, aber auch eigene Überlegungen und Beobachtungen führten allerdings bei mir zu der Erkenntnis:
Die meisten dieser Vorteile gelten nur unter einschränkenden Bedingungen oder erzeugen auch Nachteile.

So sind die Liegegebühren in der Marina wie auch auf einem eventuellen Winterplatz an Land für einen Katamaran um 50 – 100 % höher als für einen gleich langen Mono-Hull. Und natürlich sind die Kosten für die Herstellung und damit auch den Kauf deutlich höher bei gleicher Länge. Wenn man aber das Platzangebot eines 10-Meter-Katamarans mit einem 15-Meter-Monohull vergleicht, ist der Unterschied gar nicht mehr so groß.

Mono-Hull
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Die stabile Wasserlage des Katamarans kann auch ein Nachteil sein – zumindest beim Segeln.
Es gibt keine direkte Rückmeldung über den Segeldruck durch die Krängung des Bootes. Gleichzeitig stabilisiert beim Segeln mit dem Monohull diese Krängung die Rollbewegungen des Schiffes, dass es auch in rauer See deutlich ruhiger liegt als beispielsweise eine gleich große Motoryacht. Allerdings mit einer gewissen konstanten Schräglage, die muss man in Kauf nehmen.

Bei plötzlichen starken Windböen kann ein Katamaran sogar schnell in arge Bedrängnis kommen, denn ein Katamaran hat zwei stabile Wasserlagen. Aus der zweiten (Mast nach unten) bekommt man ihn selbst mit fremder Hilfe nur sehr schwer wieder zurück.
Ein Monohull dagegen, der hochseetauglich ist (Klasse A), wird sich immer wieder selbst aufrichten. Außerdem reduziert die stärkere Krängung des Bootes bei Windböen automatisch den Winddruck im Segel.

Die oben genannten Vorteile gelten also vornehmlich für Motor-Katamarane, aber nicht für Boote, die am Wind segeln.

Unter Segeln zeigt sich beim Katamaran noch ein deutlicher Nachteil:

Spätestens hart am Wind und beim Kreuzen wird jeder Katamaran ein deutlich schlechteres Segelverhalten zeigen. Mit vielen Fahrten-Katamaranen ist ein erfolgreiches Kreuzen gegen den Wind nahezu unmöglich, die Maschinen müssen dann mitlaufen. Bei Fahrt gegen den Wind, gegen die Wellen und dadurch ein entsprechendes Stampfen des gesamten Rumpfes.
Segelspaß sieht zumindest für mich anders aus.

Und auch am Ankerplatz wirkt sich die bauartbedingte geringere Rollneigung eines Katamarans kaum aus, da sich die Boote in der Regel mit dem Wind und den Wellen ausrichten, so dass das Boot allenfalls gegen die am Bug anlaufenden Wellen stampfen wird. Da reagiert aber ein eher kürzerer Katamaran empfindlicher als ein längerer Mono-Hull.

Boot mit Kimmkiel
Rémi Kaupp, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Also fällt die Entscheidung eindeutig für einen Mono-Hull.

Über Fragen, die damit im Zusammenhang stehen, später mehr.

Nur eine Eigenschaft beim Mono-Hull ist mir von Anfang an wichtig:
Der Kiel sollte deutlich weniger als 2 Meter unter die Wasserlinie reichen (was eher für einen klassischen Langkieler spricht) oder es gibt eine clevere Lösung mit einem Schwenkkiel.

Eine interessante Kielform wäre auch der Kimmkiel.